این یک امر طبیعی‌ست که از نوشته‌ها و نظریات متفکرانِ جهان برداشت‌های متفاوت وجود دارد، اما در حوزۀ سیاست، ماکیاولی تنها کسی‌ست که تفسیرها از نظریات و نوشته‌هایش به‌شدت در برابر هم قرار می‌گیرند و نشان از تناقض آشکار دارند. در حقیقت می‌توان ماکیاولی را با دو صفت یاد کرد: یکی کسی که طرف‌دار اشتراک مردم در امور سیاسی و قدرت است که این موضوع ماکیاولی را یک نظریه‌پرداز طرف‌دار مردم معرفی می‌کند؛ دوم این‌که ماکیاولی با توصیۀ اعمال هراس بر مردم و اقتدارِ یک‌سویه برای حاکم «شهریار»، متفکری‌ست طرف‌دار دیکتاتوری و حکومت استبدادی. پرسش این است که ماکیاولی در حقیقت چه‌ کسی‌ست؟ یک جمهوری‌خواه یا یک اقتدارطلب که آخرین هدفِ او قدرت و حاکمیت است؟
فهرست کوتاهی از متفکران سیاسی در حدِ ماکیاولی وجود دارد که به خودپسندی، تملق، رذالت، دروغ‌گویی و مهم‌تر از همه قدرت‌طلبی معروف اند. در خصوص ماکیاولی این صفت‌ها پس از نشر کتاب «شهریار» جهانی شدند. از خوانش متن کتاب شهریار، در یک سطح عام چنین استنباطی امر عادی‌ست اما شماری مخالفِ این شیوۀ برداشت اند.
متفکرانی که بر اهمیت نظریات و توصیه‌های ماکیاولی در تاریخ سیاسی تأکید دارند، ماکیاولی را نخستین متفکر معاصر سیاسی می‌شمارند که جرأت سخن‌ گفتن در مورد جدایی امر سیاسی و قدسی را در دورانی به خرج داد که تفکر آیینی قرون وسطا هنوز سایۀ سنگینی داشت. رامین جهانبگلو، متفکر ایرانی در مورد برداشت‌هایی مانند قدرت‌طلبی و سایر صفات اخلاقی منفی از ماکیاولی می‌گوید: «چنین تفسیری بدترین تفسیر در مورد متفکری مانند ماکیاولی می‌تواند باشد.»
استدلال جهانبگلو این است که سخن بی‌باکانۀ ماکیاولی به عنوان یک متفکر مدرن در مورد جدایی دین و سیاست به عنوان یک امر لازم و حیاتی، سبب شده در مورد او چنین تفسیری شکل گیرد. ماکیاولی در کنار این مسأله، به دگرگونی‌ناپذیری سرشت و اخلاق انسانی نیز اشاراتی دارد که این هم به نوبۀ خود بر شدتِ انتقاد و نفرت عمومی از او افزده است.
نزد ماکیاولی، طبیعت انسانی تغییرناپذیر است، نظریه‌پردازان سیاسی می‌گویند از نظر ماکیاولی فرد ثابت و تاریخ در جریان و حرکت است. ماکیاولی ثابت‌های طبیعت انسانی را زیر ذره‌بین می‌گذارد و کنش‌ها و واکنش‌های انسان‌ها را در شرایط گوناگون مورد بررسی قرار می‌دهد. محمود محمودی، مترجم «شهریار» در مقدمۀ این کتاب می‌نویسد: «هرکس که با تاریخ معاصر و یا تاریخ باستان سروکار داشته باشد، به آسانی می‌فهمد که همۀ ملت‌ها و دولت‌ها از زمان‌های پیشین، خواسته‌های یک‌سان و عادات و رفتار مشابه داشته‌اند.»
تأکید ماکیاولی بر ایجاد دولت مدرن، موضوع دیگری‌ست که متفکرانِ موافق با سیاست ماکیاولی را وادار می‌سازد تا نظریات او را توجیه کنند. نظریۀ ایجاد یک ارتش شهروندی، اصرار بر جدایی دین و سیاست در حکومت‌داری، این‌که حاکم و مردم باید به قانون حرمت بگذارند و بالاخره تأکید او بر این که حاکم باید پسندیدۀ مردم باشد؛ همه از مشخصه‌هایی‌ اند که می‌توان در تعریف دولت مدرن پیدا کرد. مفسران زیادی اشارات ماکیاولی بر همین مشخصه‌ها را در توجیه از نظریات او برمی‌شمارند.
از طرف دیگر، طرف‌داران سیاست ماکیاولی بر آن‌اند که «ماکیاولی» را باید جدا از اصطلاح بدنام «ماکیاولیسم» مطالعه کنند. در ادبیات و اصطلاحات سیاسی، هیچ کلمه‌یی بدنام‌تر از «ماکیاولیسم» وجود ندارد. محمود محمودی در مقدمۀ شهریار می‌گوید: «فراگیری این اصطلاح پس از آن‌که فرانسویان آن‌ را برساختند و اطلاق آن‌ به هر آن‌چه معنای فریب‌کاری، عدم پای‌بندی به اصول اخلاقی در زنده‌گی سیاسی و نیرنگ‌بازی می‌دهد، باعث شد تا این واژه مطلقیت فرصت‌طلبی و بهره‌جوییِ یک‌سویه از قدرت را در طی چند سده در اختیار خود بگیرد.»
در مقابل، منتقدین ماکیاولی دلیل رشد این اصطلاح را نظریاتی می‌دانند که ماکیاولی خود به جوینده‌گان قدرت می‌دهد، اما از یک منظر دیگر، نام ماکیاولی با دوره‌یی گره خورده است که روح رنسانس در ایتالیا، خود را در زمینه‌های گوناگون آشکار می‌سازد. در علوم داوینچی و گالیله؛ در هنر داوینچی، میکل‌ آنژ، رافائل؛ در فلسفه فیچینو، پولیتسیانو و میراندولا و همین‌طور در حکومت و سیاست ماکیاولی بود که ایتالیا زیر سایۀ حرکت آن‌ها به مرکز روشن‌فکری و فرهنگی جهان بدل شد. در میان این چهره‌ها کم‌تر کسی از نفرت باقی‌ماندۀ قرون وسطا در امان ‌ماند. بدیهی‌ست که ماکیاولی نیز مورد اعتراض جوِ اخلاقی قرون وسطایی قرار گرفت و این خود دلیل دیگری‌ست که متفکری مانند ماکیاولی را به یک چهرۀ شیطانی تقلیل داده است.
انتقاد دیگری که بر ماکیاولی وارد است، اندرز او به حاکم «شهریار» برای اعمال قدرت از طریق ایجاد رعب است اما اگر فصل هفدهم شهریار را با دقت بخوانیم، درمی‌یابیم که ماکیاولی به تکرار می‌گوید مهربانی و خوش‌قلبی برای حاکم خوب است اما نه به قدری که روال عادی کار را خراب کند و صفت مهربانی او مورد بهره‌برداری دیگران قرار گیرد. این بدان معناست که ماکیاولی می‌خواهد از افراط در کارها جلوگیری صورت گیرد. او بر تدبیر و سنجش در مورد یک عمل، پیش از اقدام به آن پافشاری می‌ورزد.
دیدگاه بدبینانۀ ماکیاولی به انسان و منش انسانی هم مورد انتقاد است، اما شماری از مخالفان چنین استنباطی، نظر دارند که اگر ماکیاولی بر بقای حکومت تأکید دارد برای این است که دوام حکومت و نظم بلامنازع، به نفع خود مردم است. در فصل هفدهم از ماکیاولی می‌خوانیم که به شهریار گوش‌زد می‌کند: «یک شهریار عاقل نباید از کلمۀ ستم که به او نسبت می‌دهند ملاحظه و پروا داشته باشد، به‌ویژه وقتی که با آن می‌تواند ملتِ خود را متعهد و مطیع و باوفا نگه‌دارد.» همچنان ماکیاولی می‌گوید: آشوب و بلوا سرمنشای فساد و ویرانی مملکت است.
تفاوت جمهوری‌خواهی دوران ماکیاولی با جمهوری‌خواهی امروزی هم به درازایِ سده‌هایی‌ست که از ماکیاولی تا حالا می‌گذرد و در این شکی نیست که شرایط آن در آینده نیز متفاوت خواهد بود. برای همین خُرده‌گیری بر چنین تعریفی از نوعیت جمهوری‌خواهی دوران ماکیاولی و مقایسۀ ریزبینانۀ آن با دورانِ ما قطعاً نتیجۀ دل‌خواه به‌دست نمی‌دهد. قضاوت در مورد وضعیت آن‌زمان براساس معیارهای دانش امروزی نامنصفانه خواهد بود و چنین مطالعه‌یی اشکال خواهد داشت. از این جهت در بسا موارد، از نظریه‌های ماکیاولی چنین برمی‌آید که او در نهایت امر به مردم فکر می‌کند. می‌توان گفت که او از جدیت حاکم نیز به عنوان ابزاری یاد می‌کند که سرانجام سبب خیر عمومی خواهد بود. به همین منظور ماکیاولی می‌نویسید: «وقتی که حاکم بتواند آشوب و ناامنی و هرج‌ومرج را با برخی اعمال شدید ساکت و آرام کند، در آخر کار بیشتر دل‌رحم و خوش‌قلب به حساب خواهد آمد تا این‌که بگذارد مهربانی زیاد جریان کارها را از مجرای اصلی خود منحرف کرده، کار به شورش و آشوب بکشد و در نهایت به خون‌ریزی منجر شود.» در این‌جا، پیشنهاد ماکیاولی برای رسیدن به خیر مردمی، استفاده از هر ابزاری‌ست که برای دوام ساختار نظام‌مند در دسترس شهریار قرار می‌گیرد.
ماکیاولی طرف‌دار منفور بودن حاکم نزد مردم هم نیست، بلکه از ایجاد چرخۀ اعتماد بین مردم و حاکم سخن می‌گوید و تأکید می‌کند که استفاده از ترس هم باید با نکته‌بینی و دقت صورت گیرد تا اگر محبتی سرشار از سوی شاه وجود ندارد، لااقل منفور مردم هم نشود: «به گونه‌یی باشد که از او بهراسند ولی مورد نفرت هم قرار نگیرد.»
تأکید ماکیاولی تا آن‌جایی که از متن نوشته‌هایش برمی‌آید بر تدبیری‌ست که حکومت‌ها باید پیشه کنند تا در نهایت به خیر جمهور، نظم و بقای حکومت تمام شود.
با این حال، بگذارید پیش از این که قضاوت نهایی در مورد ماکیاولی داشته باشیم، نقلی از کریم سروش متفکر ایرانی بیاورم که می‌گوید: «لازمۀ تکامل معرفت بشری آزادی‌ست و فهم هیچ‌کس به خودی خود کامل نیست.» در سیاست نیز که خود یک رشتۀ علمی‌ست، این یک روش منطقی ا‌ست. بنا بر همین، بایست به اصل انتقاد متکی بود و آزادی برداشت‌های متفاوت را طبیعی‌ دانست.
یادآوری این را نیز لازم می‌دانم که ماکیاولی را نمی‌توان تنها بر اساس کتاب «شهریار» قضاوت کرد. کتاب‌های «تاریخ فلورانس»، «هنر جنگ» و مهم‌ترین نوشته‌اش «گفتارها» برای شناخت بهتر این چهرۀ جنجال‌برانگیز تاریخ سیاسی جهان کمک‌کننده است. در گفتارها اندیشه‌های بنیادین ماکیاولی را در مورد نظام سیاسی می‌خوانیم. در این کتاب، نظام مردم‌سالاری را بر تمامی انواع حکومت برتری می‌دهد، بر ارتشی با پایگاه مردمی تأکید می‌ورزد و بالاخره برای هرنوع حکومتی، حتا نظام دیکتاتوری و مستبد، رضایت مردم را شرط بقا می‌شمارد.