زادروز حکیم عمر خیام را ۲۸ ثور یا اردیبهشت ۴۲۷ خورشیدی نوشته‌اند. او با معدود چهارگانی یا رباعی‌هایِ خود یکی از نام‌آوران شعر پارسی دری است. او رباعی یا چهارگانی را با فلسفه آمیخت و آن را قالب مناسبی یافت برای بیان اندیشه‌های حکیمانه و فلسفی خود. البته رباعی‌های شیخ الرییس ابوعلی سینای بلخی، شیخ ابوسعید ابوالخیر، خواجه نصیرالدین محقق طوسی نیز آمیخته با فلسفه و حکمت است؛ اما خیام در این زمینه با گام‌های بلندتر از دیگران راه زده است.

امام فخری رازی، نجم‌الدین رازی و جوینی از نخستن نویسنده‌گان و دانشمندانی اند که رباعی‌هایی را به نام عمر خیام در آثار خود ثبت کرده اند. چنان که نجم‌الدین رازی، ضمن آن که دو رباعی منسوب به خیام را در کتاب خود مرصادالعباد (تألیف ۶۲۰) می‌آورد، خیام را دهری و سرگشته می‌خواند. او آن جا که در پیوند به سلوک صوفیانه سخن می‌گوید و باور دارد که ثمرۀ نظر ایمان است و ثمرۀ قدم عرفان، از اهل فلسفه این گونه یاد می‌کند: « بیچاره فلسفی و دهری و طبایعی که از این دو مقام محروم اند و سرگسته و گم‌گشته تا یکی از فضلا که به نزد ایشان به فضل و حکمت و کیاست معروف و مشهور است، و آن عمر خیام است، از غایت حیرت در تپۀ ضلالت او را از این جنس بیت‌ها می‌باید گفتن و اظهار نابینایی کردن:
در دایره‌یی کامدن و رفتن ماست
او را نه بدایت، نه نهایت پیداست
کس می نزد دمی در این معنی راست
کاین آمدن از کجا و رفتن ز کجاست
*
دارنده چو ترکیب طبایع آراست
باز از چه قبل فگندش اندر کم و کاست
گر زشت آمد این صور، پس عیب که راست
ور خوب آمد خرابی از بهر چراست
(برگزیدۀ مرصادالعباد، ص ۴۷)
رباعیات خیام در کلیت تجلی‌گاهی است از اندیشه‌های فلسفی در پیوند به زنده‌گی، جهان و آن سوی هستی. شاعر پیوسته ذهنی دارد لبریز از پرسش که می‌خواهد نه تنها راز زنده‌گی بلکه راز مرگ، قضا و قدر را نیز بداند و چنین است که گاهی پرسش‌هایی را مطرح می‌کند که قشریون مذهبی و علمای ظاهربین را خوش نمی‌آید.
در پیوند به رباعی‌های خیام در کتب و رساله‌هایی که تا سدۀ هفتم و هشتم هجری نوشته شده‌اند، شمار رباعی‌های او را ۵۷ رباعی گفته‌اند. محمد علی فروغی و دکتر قاسم در مقدمه‌یی که بر مجموعۀ رباعیات خیام نوشته‌اند، روی هم رفته شمار رباعی‌های او را ۶۶ رباعی دانسته‌اند که بعداً به ۱۷۶ رباعی می‌رسد؛ اما شمار این رباعی‌ها از سدۀ ششم تا سدۀ نهم پیوسته رو به افزایش بوده است. چنان که گاهی گفته شده است شمار این رباعی‌ها به چندصد و حتا به قول فروزانفر در تاریخ ادبیات ایران به یک‌هزار و دوصد رباعی می‌رسد.
اما باورها چنین است که این‌همه رباعی‌ها از سروده‌های خیام نیستند؛ بلکه مجموعه‌یی‌ست از افکار فلسفی شاعران گوناگون که آن‌ها را ندانسته به عمرخیام نسبت داده اند. شهرت حکیم عمرخیام به فلسفه‌گویی و چگونه‌گی بینش‌های فلسفی او در پیوند به اسرار هستی و مرگ و شکاکیت فلسفی و توصیف شراب، شاید سبب شده است تا هر جا رباعی‌هایی را که با چنین ویژه‌گی‌هایی در رساله‌ها و جنگ‌های شعری دیده شده، به او نسبت دهند. چنین امری است که دامنۀ انتصاب این گونه رباعی‌ها به او را افزایش داده است.
رباعی‌های خیام می‌توانند گسترده‌ترین تجلی‌گاه اندیشه‌های فلسفی او باشند. وقتی رباعی‌های او را می‌خوانی، خود را با حکیم، فیلسوف، ستاره‌شناس و ریاضی‌دانی روبه‌رو می‌بینی که پیوسته در تلاش شناخت هستی است. می‌خواهد به اسرار پیدایی جهان و آن سوی هستی دست یابد و برای آن‌که بداند در آن سوی طبیعت چه چیزی وجود دارد بی‌قرار است. انسان پس از مرگ با چه سرنوشتی رو به رو می‌شود؟ خداوند که این همه هستی را، انسان و زیبایی را آفریده، پس چرا دوباره آن را از میان برمی‌دارد و به تعبیر خودش این کوزه‌گر دهر که چنین کوزۀ زیبایی ساخته است، پس چرا آن را بر زمین می‌زند و نابودش می‌کند؟
می‌خواهد بداند که راز مرگ در چیست؟ انسان از کجا آمده و به کجا می‌رود؟ آیا این رفتن باز آمدنی هم در پی دارد؟ او به برگشت دوبارۀ انسان باورمند نیست. به گفتۀ او، انسان پارۀ زری نیست که آن را در دل خاک پنهان کنند و باز از خاک بیرونش نمایند: «هان بر سر این دوراهۀ آز نیاز / بسیار نمانی که نمی‌آیی باز.»
او شاعری است پرخاش‌گر که هم در برابر نظام اجتماعی به پرخاش برمی‌خیزد و هم در برابر سرنوشت انسان و در برابر طبیعت. او می‌پرسد که چرا انسان لعبتی باشد در دستان طبیعت و جهان که از آن به نام لعبت باز یاد می‌کند. «ما لعبتکانیم و جهان لعبت باز»
می‌خواهد بگوید که انسان اسیر سرنوشت خویش است و مرگ سرنوشت آخرین اوست. در این گفته انسان از خود آزادی ندارد. او مسالۀ تقدیر و سرنوشت را به چالش می‌کشد و می‌گوید که اگر سرنوشت انسان در ازل رقم خورده است، پس چرا خوب و بد آن را به ما پیوند می‌زنند؟ از مرگ بیزاراست، راز آن را نمی‌داند و این که انسان پس از مرگ با چه سرنوشی رو به رو می‌شود، از شمار کاروان درازی که از این جهان رفته باز آمده‌یی نیست تا رازی را برای جهانیان بیان کند: «از جملۀ رفتگان این راه دراز/ باز آمده‌یی کو که به ما گوید راز»
شاید بتوان گفت که در منظومۀ هستی‌نگری عمرخیام دانستن راز مرگ جایگاه بزرگی دارد. او مرگ را امر عبثی می‌داند، رفتن به سرزمینی که نمی‌داند کجاست، چگونه‌گی بهشت و دوزخ را آن گونه که روایت‌گران مذهبی بیان می‌کند، نمی‌تواند بپذیرد: «کی رفت به دوزخ و کی آمد ز بهشت». او نه تنها به هستی، بلکه به آن سوی هستی نیز بد بین است، مرگ از نظر او امر شری است، برای آن که مرگ از نظر او نیستی است؛ درحالی‌که عارفان و از آن شمار مولانا مرگ را حرکتی رو به تعالی می‌داند، نفی حالتی است برای رسیدن به حالت دیگر. از نظر مولانا مرگ رسیدن به مرحلۀ بلند‌تری است، چنین است که او از مرگ نمی‌ترسد: «مردم از حیوانی و آدم شدم / پس چه ترسم کی ز مردن کم شدم»
خیام وقتی به پرسش‌های خود در پیوند به هستی و آن سوی هستی به پاسخی که ذهن و اندیشۀ شکاک او را قانع سازد، نمی‌رسد، گاهی جهان و هستی را قابل شناخت نمی‌داند: «اسرار ازل را نه تو دانی و نه من»
آنانی که هم خواسته‌اند تا جهان و هستی را تعریف کنند با آن که محیط فضل آداب بودند، افسانه‌یی بیش نگفته‌اند: «گفتند فسانه‌یی و در خواب شدند.»
چنین است که با تردید و شکاکیت فلسفی به جهان می‌نگرد. جهان در نظر او پایدار نیست. عارفان نیز این جهان را نیستی هست‌نما می‌انگارند و هستی را در سوی آن مرگ می‌بینند و از همین رو مرگ برای آنان رسیدن به هستی است.
خیام مرگ را امر شر می‌داند؛ اما از مرگ هراسان نیست، چون او از این حقیقت به این نتیجه می‌رسد که چون انسان میرنده است پس باید همین اکنون را دریابد، همین دم را، همین امروز را که فردا را کسی نمی‌تواند تضمین کند و آنچه هم که گذشته است، تیری است رها شده که دیگر برنمی‌گردد: «چون عهده نمی‌شود کسی فردا را/ حالی خوش دار این دل پُرسودا را»
آن گونه که گفتیم، عمرخیام در رباعی‌های خود انسانی است اندیشمند، با شکاکیت فلسفی که چنین اندیشه‌هایی در روزگار او خود گونه‌یی اندیشه‌های مبارزه‌جویانه بوده است که می‌توانست حساسیت‌های مذهبیون و علمای قشری را برانگیزد. خیام در حالی در پیوند به رازناکی جهان و آن سوی جهان پرسش‌هایی را مطرح می‌کند که مذهبیون باورمند نیستند که چیز کشف‌ناشده‌یی در پیوند به هستی انسان و سرنوشت او پس از مرگ برجای مانده باشد.
این تناقض دیدگاه‌ها بود که عمر خیام را پیوسته با مشکلاتی رو به رو می‌کرد که گاهی زندقش می‌خواندند و گاهی ملحد. شاید چنین بود که گفته‌اند او در سالیان اخیر زنده‌گی از چنین فلسفه‌گویی‌ها و فلسفه‌پردازی‌ها دوری اختیار کرد.
خیام با همین رباعی‌هایش، نه تنها در قلمرو گستردۀ شعر پارسی دری از شمار بزرگان است؛ بلکه امروزه او یکی از شناخته‌ترین شاعران خراسان در سطح جهان نیز است.
همین‌ جا باید گفت که شهرت جهانی عمر خیام بیشتر به ترجمه‌های شاعر اسکاتلندی ادوارد فیتز جرالد (۱۸۰۹-۱۸۸۳) برمی‌گردد. این شاعر نخستین بار رباعی‌های خیام را در ۱۸۵۹ که شامل ۷۵ رباعی بود، به زبان انگلیسی ترجمه کرد که در چاپ‌های بعدی به شمار رباعی‌ها افزود و رسید به ۱۰۱ رباعی. این ترجمۀ به زبان انگلیسی سبب شد تا بعدها رباعی‌های خیام به زبان‌های دیگر غربی نیز ترجمه شوند. البته ترجمۀ فیتز جرالد نوع بازآفرینی رباعیات خیام است. یعنی جرالد بیشتر به محتوای رباعی‌ها نظر داشته است تا به مفهوم بیرونی واژه‌گانی آن. او به گونه‌یی رباعی‌ها را انتخاب کرده است که از نظر محتوا نیز با هم پیوندی داشتند که این پیوند سبب شد تا این ترجمه به گونۀ یک منظومۀ بلند انگلیسی درآید. در گزارش‌ها آمده است که این ترجمه بعداً با چنان استقبالی در میان مردمان بریتانیا رو به رو شد که سربازان انگلیسی در جنگ نخستِ جهانی آنگاه که به میدان‌های نبرد می‌رفتند، رباعیات خیام را زمزمه می‌کردند.